El territorio ocupado por la comarca de Tentudía comienza a tener una identidad histórica definida a partir de mediados del siglo XIII, cuando es escenario de las luchas previas a la conquista castellana de Sevilla en 1248 y las poblaciones que lo integran actualmente se fundan o pasan a manos de la Orden de Santiago.
Con anterioridad a estas fechas los datos históricos que conocemos son escasos, aunque algunos de ellos se remontan hasta mediados del segundo milenio antes de nuestra era, y sólo nos permiten conjeturar sobre la existencia de algunos doblamientos vinculados a la Ruta de la Plata, que transitaba por estas tierras.
Las tierras de Tentudía bañadas por el río Ardila y el Bodión fueron parte de la denominada Beturia Céltica, un espacio cultural y económico con personalidad definida citado por escritores antiguos.
Del bronce final es el Tesoro de Bodonal de la Sierra –conservado en el Museo Arqueológico Nacional- e integrado por diecinueve piezas de brazaletes y collares. Igualmente de esta época es el poblado de “Castillejos I” cercano a Fuente de Cantos, con fragmentos de construcciones y cerámica, así como una estela de guerrero encontrada en los alrededores de esta localidad.
De época prerromana es el yacimiento de la Sierra de la Martela en Segura, con vestigios de un poblado céltico y un pequeño tesoro de piezas ornamentales. Y del mismo tiempo es el yacimiento “Castillejos II” de Fuente de Cantos, donde se advierten restos de una muralla y diversas piezas de cerámica.
De época romana son las villas –en término de Segura de León- de Torreón, Casas Viejas, Los Villares y Los Regios, así como la necrópolis del Castaño, también en Segura, localidad que según todos los indicios es de fundación romana –Sucure Colonia Emeritae. Son igualmente romanos los restos de asentamiento de la fuente del Chorrillo en Bienvenida y el hito encontrado en Montemolín, que marcaría el territorio de Mérida. Romana es la antigua Curiga que el Itinerario de Antonino sitúa entre Monte Mariorum y Contributa formando parte del conventos hispalenses de la provincia Baetica de la Hispania Ulterior. Curiga llegaría a tener dos pagi o aldeas, Traslucano y Suburbano. Sigue siendo objeto de controversia la ubicación actual de esta ciudad pues, aunque tradicionalmente se ha asimilado con Calera, algunos descubrimientos recientes llevan a algunos historiadores a localizarla en Monesterio.
Visigodo es el altar que se conserva en la capilla de la Anunciación de Segura y de la misma época es la referencia del Anónimo de Rabean a Curiga.
Musulmán es el castillo y poblado de Gigonza en Segura de León, el castillo almohade de Montemolín y el nombre de Al-Caxera con que llegó a conocerse Calera de León en esa época.
Llegada la época de conquista castellana de estas tierras, el protagonismo de la repoblación hubo de compartirlo la Orden de Santiago con la Orden del Templo. La presencia templaria en esta zona viene dada por la referencia que Madoz hace a la llamada Capilla de Templarios en la dehesa de Mejía en Fuente de Cantos y por las conjeturas sobre la existencia de un monasterio templario en Monesterio. También es templaria la localidad de Bodonal de la Sierra que, según José Luis del Pino García, a partir de 1253 formaba parte del Bailato de Jerez junto a una quincena de poblaciones entre las que se encontraban las cercanas Higuera la Real y Fregenal de la Sierra.
La desaparición de la Orden del Temple a principios del siglo XIV propiciaría una consolidación del dominio santiaguista en Tentudía. Dominio que había comenzado con el protagonismo de la Orden de Santiago, comandada por el Maestre Pelay Pérez Correa, en la conquista a los musulmanes de estas tierras.
En la estrategia de acoso a Sevilla, el rey Fernando III había encargado a los santiaguistas que complementaran el ataque por mar del Almirante Bonifaz con el cerco terrestre. Para limpiar la retaguardia, Pérez Correa hubo de luchar contra las partidas musulmanas en las estribaciones de Sierra Morena. La victoria de los castellanos-leonenses permitió la conquista, en 1246-48 de Montemolín, Calera y Segura. Más al norte, Fuente de Cantos ya habría sido conquistada a principios de la década en el avance fernandino por el centro de la región.
Alrededor de 1246-47 se sitúa la real o legendaria Batalla de Tentudía. El ejército castellano-leonés se encontró en la misma sierra que marca el límite entre las tierras extremeñas y las andaluzas con una potente patrulla sarracena a la que finalmente lograría vencer.
La batalla de Tudía acabaría convirtiéndose en el milagro de Tentudía, según el cual la victoria se logró al solicitar el maestre de Santiago, urgido por la necesidad de una rápida victoria, auxilio a los cielos para que prolongase el día exclamando “Santa María, detén tu día”. La aparición de la Virgen demoró el crepúsculo y posibilitó la victoria de los santiaguistas. En memoria de este hecho, dice la leyenda, se mandó edificar el actual templo bajo la advocación de la que acabaría llamándose Santa María de Tentudía.
Conquistadas la tierras, se procede a su colonización, fundándose en algunos casos nuevos lugares –Pallares, Santa María de Nava, Cabeza la Vaca…-. Muchos de los núcleos de la actual Tentudía pudieron ser objeto de una refundación sobre los anteriores asentamientos, musulmanes, romanos y prerromanos, debido al despoblamiento que podría haber supuesto su existencia en una zona de fronteras sometida a frecuentes razzias.
Las encomiendas de la zona fueron Monesterio, Montemolín, Tudía –Calera de León, Aguilarejo, Fuente de Cantos- y la Encomienda Mayor de León. Esta última existe desde el siglo XIV y tenía su sede en Segura de León –que en 1274 recibiría Fuero-, formando también parte de ella las localidades de Arroyomolinos de León, Cañaveral de León, Cabeza la Vaca, Fuentes de León –cinco villas hermanas y comuneras según Oyola y confirmado en el Interrogatorio de la Real Audiencia- y Valencia de las Torres.
Junto a estas unidades solariegas mínimas se crean también otras agrupaciones jurisdiccionales de rango superior, siempre dentro de la Provincia de León. En 1274, coincidiendo con la concesión de Fuero de población a Segura se crea el Partido de León como una segregación de la donación de Montemolín e integrado por Arroyomolinos de León, Cabeza la Vaca de León, Calera de León, Cañaveral de León, Fuentes de León y Segura de León.
A su vez, Montemolín, Monesterio y Fuente de Cantos forman, junto a Calzadilla y Medina de las Torres, las Cinco Villas hermanas del Maestrazgo de Santiago, con comunidad de términos y jurisdicción.
De estas agrupaciones se concluye que hay dos poblaciones de la actual comarca que no se vinculan al resto: Bodonal, ya en 1253 unida al Bailato templario de Jerez; y Bienvenida, fundada posteriormente en término de Usagre.
A partir del siglo XVI, la importancia de la Orden decrece como consecuencia de la incorporación a la Corona de la administración vitalicia. A finales de este siglo las Cinco Villas dejan de pertenecer a la Orden y son vendidas al Concejo de Sevilla. A finales del siglo XVIII, Fuente de Cantos y Montemolín son ya de realengo, mientras Monesterio es de señorío y perteneciente al Marques de Monesterio. El Partido de León no desaparecería hasta 1834, permaneciendo hasta entonces vinculadas a la Orden de Santiago –aunque con maestrazgo real- Segura, Fuentes, Calera y Cabeza.